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亚磷酸三甲酯 P(OMe)₃
【英文称呼】 Trimethyl Phosphonite
【分子式】 C₃H9O₃P
【分子量】142.22
【CAS号】 121-45-91
【物感性质】无色液体,bp 111-112℃ / 760 mmHg (10325 Pa),d 1.052 g/cm³,易溶于大无数有机溶剂。
【制备和商品】国表里试剂公司有销售91porn download。
【选藏事项】该试剂在使用之前,一般先经由钠处分、然后蒸馏提纯,恐慌极少的水和亚磷酸二烷基酯。由于亚磷酸三甲酯具有气息,操作时应在透风橱中进行。该试剂在保存时应该置于干燥处,况兼加入活性分子筛。
亚磷酸三甲酯不错用于多种膦酸酯或磷酸酯类化合物的合成,也不错当作多种基团的复原试剂,夺去氧原子或硫原子。同期,亚磷酸三甲酯还不错和碘化亚铜或甲基铜造成踏实的协作物。
膦酸酯或磷酸酯类化合物的合成
亚磷酸三甲酯是一种十分灵验的磷试剂,它不错与卤代烃发生 Arbuzov 重排反馈和 Perkow 反馈,分歧生成相应的膦酸酯和烯醇的磷酸酯类化合物。
由于亚磷酸三甲酯的磷原子上有孤对电子,它不错亲核弥留带有正电性的碳原子造成膦酸酯类化合物。它也不错弥留其它有正电性的杂原子,举例:弥留叠氮化合物获得磷酰胺。
脱氧(硫)反馈
磷氧键相比踏实,键能相比大。因此,可哄骗亚磷酸三甲酯当作脱氧剂,完成脱氧反馈青年景相比踏实的磷酸三甲酯。如下图所示:该反馈不错用于复原砜或亚砜等化合物。与此通常,亚磷酸三甲酯也不错作某些反馈的脱硫剂,生成硫代磷酸三甲酯。
当作金属的配体
亚磷酸三甲酯的磷原子上有孤对电子,因此它不错当作金属的配体来催化某些反馈。举例:亚磷酸三甲酯不错和碘化亚铜(CuI)生成踏实的复合物 CuI / P(OMe)₃。它不错与锂盐作用生成铜盐,从而起催化作用。亚磷酸三甲酯、CuI 和吡嗪三者不错造成踏实的复合物。
色吧777摘自:《当代有机合成试剂——复原反馈考剂》,胡跃飞主编。
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